Pendant la Reconquête, le peuple portugais n’a pas seulement subi les conséquences et les vicissitudes de la guerre : avec les victoires chrétiennes sont venus de nouveaux dirigeants et de nouveaux occupants du territoire.
L’Eglise et son clergé aisé, propriétaire des terres, ont tout pris, suivis par les riches aristocrates. Bien que théoriquement libre, la majorité de la population reste des sujets de la classe des propriétaires terriens, avec très peu de droits. La première lueur de gouvernement participatif a été la création des Cortes (Parlement). Cette assemblée de nobles et de prêtres s’est réunie pour la première fois en 1211 à Coímbra, alors capitale du pays. Six ans plus tard, la capitale a été déplacée à Lisbonne.
Alphonse III [1248-1279] a eu le mérite d’affronter l’Église, mais c’est son fils Dionysos le Labrador [1279-1325] qui a eu un impact vraiment décisif sur le Portugal. Homme de culture et d’ouverture d’esprit, il impose un système judiciaire, lance des programmes de reboisement progressif et encourage le commerce intérieur. Il reconvertit le puissant Ordre des Templiers (dissous par le pape Clément V) et en fait l’Ordre du Christ, d’une grande importance plus tard dans le pays. Il cultive la musique, les arts et l’éducation et fonde une université à Lisbonne en 1290, qui s’installera plus tard à Coimbra.
En outre, Dionysos a construit ou reconstruit une cinquantaine de forteresses le long de la frontière avec la Castille et a signé un pacte d’amitié avec l’Angleterre en 1308, base d’une alliance à long terme.
60 ans après la mort de Dionysos, le Portugal est en guerre avec la Castille. Ferdinand Ier a contribué à alimenter le conflit en jouant un jeu d’alliance avec la Castille et l’Angleterre, en promettant aux deux nations la main de sa fille Béatrice, qu’il allait finalement épouser à Jean Ier de Castille ; remettant ainsi l’avenir du Portugal entre les mains des Castillans.
À la mort de Ferdinand en 1383, sa femme, Leonor Teles, régnait en tant que régente, mais elle était également liée aux Espagnols, car elle avait eu une longue relation avec un amant galicien. La bourgeoisie maritime commerciale a préféré le candidat portugais Juan, fils (illégitime) du père de Fernando. Juan a assassiné l’amant de Leonor, Leonor a fui en Castille et les Castillans ont envahi le Portugal.
L’affrontement final a eu lieu en 1385, lorsque Juan a affronté une importante armée castillane à Aljubarrota. Il avait la possibilité de perdre, mais il a promis de construire un monastère s’il gagnait ; et il a gagné. Nuno Álvares, l’extraordinaire commandant en chef des troupes portugaises, a été en grande partie responsable de la victoire, grâce à sa magnifique stratégie.
La victoire assure l’indépendance et Juan tient sa promesse en commandant la construction de l’impressionnant Mosteiro de Santa Maria da Vitória de Batalha (ou Mosteiro da Batalha). Il scelle également l’alliance entre le Portugal et l’Angleterre et épouse la fille de Juan de Gante. La paix est venue en 1411.